No entanto, com a romantização do roteiro, fatos históricos não são representados à risca

Winton Churchill nasceu na Inglaterra e se destacou como Primeiro Ministro Britânico do Reino Unido durante a Segunda Guerra. Ele foi um político conservador e um militar estadista, além de escritor. Em Churchill – longa inspirado na vida do político inglês - no ano de 1944, a França ainda estava ocupada pelos nazistas e os aliados precisavam libertá-la. A Inglaterra mostrava-se completamente favorável à invasão. Contudo, o Primeiro Ministro Britânico, interpretado pelo ator Brian Cox, era totalmente contra por temer um extermínio sangrento da tropa britânica semelhante ao que ocorreu durante a Primeira Guerra Mundial. No início do filme é mostrado Winton na praia junto aos corpos espalhados, como forma de  relembrar o passado que ele tanto teme que se repita.

O longa construiu uma postura bastante romantizada do Primeiro Ministro que, durante todo o filme, era contra o envio do exército à França.  Na cena em que Churchill discute com o General Dwigt Eisenhower, interpretado por John Slattery, ele insiste em querer ir para a guerra liderando o exército. O primeiro ministro, conforme a narrativa de Churchill, era um homem muito obstinado. O General se nega e tenta convencê-lo de que aquilo seria uma loucura, uma vez que este não seria o papel dele. Porém ele diz que irá junto com o rei, interpretado por James Purefoy. No decorrer dos fatos, o rei o procura e diz que não será possível eles irem e o aconselha dizendo que o papel de ambos não é lutar e morrer, mas sim trazer esperança às pessoas. A partir desse diálogo foi possível perceber uma supervalorização da vida de quem está hierarquicamente acima em detrimento dos soldados cujo papel seria lutar ou morrer.

Brian Cox fez uma interpretação espetacular e foi  capaz de trazer muita emoção. Como por exemplo na cena em que ele conversa com a secretária Helen Garret, interpretrada por Ella Purnell. Helen dizia que seu noivo, que era guarda-marinha, tinha sido enviado para guerra. Nesse momento, nota-se grande comoção por parte do Ministro que se preocupa em não deixá-lo ir.

Miranda Richardson também teve grande destaque durante a trama no papel da personagem Clemmie Churchill, esposa de Churchill. Contudo, seu destaque foi dado não por si, mas pelo o que ela representava na vida do Primeiro Ministro, mulher solicita, companheira, sempre ao lado do marido, sem identidade própria, apenas a esposa de Churchill.

A trama também deixou a desejar no que se refere a dados históricos ao atribuir a vitória contra o Eixo aos Aliados apenas, ao passo que não dá crédito ao Exército Vermelho Russo que foi um dos grandes ícones na vitória contra o Nazismo. No que se refere ao drama, o filme foi sensacional, de caráter emocionante e capaz de arrancar arrepios do telespectador. Em contrapartida, tratando-se de um documentário histórico, ele não pode ser visto como base, uma vez que não foi fiel aos fatos que realmente aconteceram no passado.